1、在爱泼斯坦的性侵犯罪中，他的长期女友吉斯莱恩·麦克斯韦扮演了重要角色。麦克斯韦是英国社交名媛，其父亲是媒体企业家、议会议员、间谍嫌疑人及诈骗犯。她或许被爱泼斯坦身上的骗子气质所吸引，两人成为男女朋友。然而，这种恋爱关系是畸形的，麦克斯韦实际上成为了爱泼斯坦的皮条客。
2、在庞氏骗局中发家后，爱泼斯坦遇见了亿万富翁莱斯·瓦克斯纳。瓦克斯纳是维多利亚的秘密等多家时装品牌的母公司拥有者。在与爱泼斯坦合作期间，瓦克斯纳将金融事务全权交给了他。爱泼斯坦利用这笔财富进行投资，赚取了巨额财富。
