虽然他在2016年正式离开白宫，但似乎很多人仍然怀念巴拉克·奥巴马担任总统的日子，甚至一些保守派也是如此。据奥巴马的几名前工作人员说，与这位前总统共事简直令人鼓舞。
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2013年，一位名叫吉姆·梅西纳（Jim Messina）的前雇员在接受ABC新闻采访时对奥巴马说了一些非常友好的话。在独家采访中，梅西纳被要求用两个词来概括这位前总统。“聪明又忠诚，”墨西拿回答。“在过去的四年里，我花了很多时间和他在一起。这个人一直是房间里最聪明的人。他了解政策，了解我们需要做些什么来完成它。”
墨西纳进一步讨论了奥巴马是如何始终坚持不懈，即使在被说服不这样做的时候也不怕坚持自己的立场，因为他从来都是一个雄心勃勃的人。“我认为他很忠诚。在最初的四年里，他本可以做出很多次政治决定，他为国家做了正确的事情。”“当他周围的人都告诉他不要救助汽车行业时，事实证明这是我们做过的最好的事情之一。”根据梅西纳的说法，奥巴马似乎是一位经常可靠和值得信赖的总统。
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2017年，前总统巴拉克·奥巴马的副助理格雷格·洛贾斯特向《华盛顿邮报》透露了他与总统一起工作的细节。洛贾斯特回忆说，有一次奥巴马访问了新泽西州的纽瓦克，讨论了出狱后面临的困难，比如找不到工作。根据洛贾斯特的说法，“（奥巴马）宣布纽瓦克市将与当地大学和企业合作，为前罪犯提供就业培训和安置，这一步骤将有助于他们重返社会。”洛贾斯特补充说，“总统为每个人而战，尤其是那些最需要他的人。”
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泰勒·莱希滕贝格（Tyler Lechtenberg）曾是总统演讲的高级撰稿人，他也向《华盛顿邮报》讲述了他在奥巴马手下工作时的一些经历。莱希滕伯格谈到，当奥巴马在北卡罗来纳州查尔斯顿为克莱门塔·平克尼牧师致悼词时，他亲眼目睹了一个感人的时刻。在发表了一篇尊重黑人历史的有力演讲后，奥巴马开始动情地唱歌。“在压倒性的悲剧和悲伤中，在我们刚刚看到仇恨和邪恶变成肉体的时候，总统在我们所有人心中召唤出一首歌，”莱希滕贝格说。
奥巴马的许多前工作人员似乎不仅在前总统手下有过有意义的工作经历，而且一些人加入了卡玛拉·哈里斯的竞选活动，包括战略家大卫·普劳夫。
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